Il 2019 di Milan e Juventus si aprirà con la finale di Supercoppa Italiana, in programma tra una settimana esatta nella metropoli di Gedda, in Arabia Saudita. Prima della partenza le due squadre saranno impegnate nel secco ottavo di finale di Coppa Italia, ma il pensiero è già rivolto verso la sfida più attesa. Sarà il 188°confronto tra Milan e Juventus che negli ultimi anni ha visto soltanto un padrone con i bianconeri capaci di vincere 13 degli ultimi 15 incroci tra tutte le competizioni. Le uniche due sconfitte sono arrivate a distanza di due mesi, prima nell'1-0 di San Siro firmato dall'eurogol di Locatelli e sul finire del 2016 a Doha, nell'infelice finale di Supercoppa decisa ai calci di rigore.
Un passo falso a cui la Juventus non è abituata e vuole subito riscattare in questa rivincita, in particolare dopo un'altra edizione persa contro la Lazio. Una partita sempre singolare perchè la squadra di Allegri affronta da quattro anni la finalista perdente della Coppa Italia, a causa del suo infermabile dominio, confermato anche quest'anno. L'ottavo scudetto di fila infatti è già in bacheca (imbattuti e +9 dal Napoli), adesso l'obiettivo principale e la vera ossessione rimane la Champions ma anche diventare la squadra più titolata della Supercoppa, al momento 7 pari proprio col Milan.
In questo caso toccherà al Milan provare a migliorare il 4-0 subito a inizio maggio all'Olimpico, in una delle partite più rovinose della gestione Gattuso e anche di Donnarumma. Per il Diavolo sarà una partita che può svoltare la loro stagione, finora vissuta tra alti e bassi (clamorosa l'eliminazione dall'Europa League), con molte incertezze e le solite polemiche.
In realtà il primo bilancio in campionato, dopo il girone d'andata, è in perfetta linea con l'obiettivo Champions: 5°posto con 31 punti, a -1 dalla Lazio ma con tante squadre a distanza ravvicinata. Nel ritorno però ci sarà bisogno di maggiore continuità nei risultati e di un Higuain diverso, anche lui colpito dalla maledizione del n°9 ma senze attenuanti dopo il rigore sbagliato alla prima da ex, l'espulsione e l'involuzione totale nelle successive partite. Questa finale diventa la seconda (e forse ultima?) chance per farsi perdonare.