Un Milan coraggioso inizia col piede giusto la sua avventura nell'International Champions Cup. I rossoneri stendono 8-6 ai calci di rigore il Bayern Monaco di Carlo Ancelotti, dopo che i 90 minuti regolamentari si erano chiuso con uno scoppiettante 3-3: al Soldier Field di Chicago il gol del vantaggio lo sigla Niang, sorpasso tedesco firmato dalle reti di Ribery e Alaba, poi controsorpasso dei ragazzi di Montella grazie a Bertolacci e Kucka, infine il rigore di Ribery al 90' che proluga la sfida dal dischetto. Impeccabili i milanisti, con Kucka che si permette pure il cucchiaio, mentre Rafinha si fa ipnotizzare da Donnarumma, eletto Man of the match.
Tra infortunati (Boateng, Robben) e reduci dell'Europeo (Neuer, Muller, Lewandowski...), erano tante gli assenti illustri nel Bayern, ma ciò non toglie nulla a quanto di buono fatto vedere dai rossoneri, al secondo successo stagionale dopo quello all'esordio col Bordeaux. Tra gli elementi positivi c'è senz'altro l'approccio alla gara: il Milan scende in campo senza timori reverenziali e sin dalle prime battute si fa vedere pimpante. Il vantaggio, infatti, lo sigla Niang al 23', sfruttando una disattenzione della difesa bavarese. Ancelotti si arrabbia, chiede più pressione e impegno ai suoi, ricevendo subito una risposta dalla sua squadra: Alaba prima fa l'assistman per il pareggio di Ribery al 29', poi firma lui stesso il 2-1 al 38' con un mancino rasoterra da fuori area.
Partita finita? Assolutamente no, perché nella ripresa i ragazzi di Montella tornano in campo con nuovo brio e dopo appena 4 minuti trovano il nuovo pari: serie di batti e ribatti in area tedesca, sbroglia la questione Bertolacci che insacca con un bolide al volo. Sulle alle dell'entusiasmo il Milan trova addirittura il nuovo vantaggio al 61': azione personale di Kucka e tiro da fuori, con deviazione decisiva di un difensore che beffa Ulreich. Il risultato sembra poter arrivare fino in fondo: bravo Paletta a bloccare le incursioni bavaresi, un po' meno Vergara che al 90' stende in area Bernat e dal dischetto Ribery non sbaglia. Si va ai rigori: Honda, Matri, Kucka (cucchiaio), Romagnoli e Bonaventura sono implacabili, il resto lo fa Donnarumma neutralizzando il rigore di Rafinha.