Dopo la batosta in termini di risultato e prestazione contro il Bayern Monaco, il Milan cede anche contro il Tottenham nella finale per il terzo posto all'Audi Cup a Monaco di Baviera. I rossoneri di Mihajlovic offrono una prova leggermente migliore contro gli inglesi di Pochettino ma il risultato è negativo: 2-0 firmato dai gol di Chadli in avvio e Carroll a metà ripresa. Per il Milan chance firmate da Matri e Suso nel primo tempo, Bacca e Ely nel finale.
Dopo le buone prove in Asia, il Milan di Mihajlovic esce molto ridimensionato dalla due giorni di Monaco all'Audi Cup, chiusa con due sconfitte, 5 gol subiti e nessuno fatto. Dopo il 3-0 incassato dal Bayern, i rossoneri perdono 2-0 contro il Tottenham. All'8' gli Spurs trovano l'1-0 con una pennellata mancina di Chadli che spedisce il pallone nel sette con un tiro a girare. Il Milan reagisce con Matri - pallonetto a lato, tiro centrale e conclusione a lato - e Suso - due tiri centrali - ma è ancora Abbiati a farsi trovare pronto su Carroll al 33'. Prima dell'intervallo Mihajlovic deve levare capitan Montolivo - finito in ospedale per un trauma cervicale - e inserire De Jong.
Nella ripresa la prima chance è per il Tottenham con Lamela ma l'intervento di Paletta è decisivo. Poco dopo per il Milan entra Bacca e il colombiano sfiora il pari di testa su cross di Abate. Al 71' però arriva il raddoppio degli Spurs con Carroll che riceve tutto solo in area e trafigge il giovane Donnarumma con un diagonale sul palo lontano. Nel finale Mihajlovic opera altri cambi e Rodrigo Ely si fa notare per un potente destro di controbalzo da fuori area che però Lloris controlla in due tempi. Finisce 2-0, un bel passo indietro per il Milan, soprattutto sul piano della costruzione del gioco, in vista della Coppa Italia e del campionato.