Il primo colpo di mercato dell'Olimpia Milano, campione d'Italia in carica, è Joe Ragland: l'ex Wichita State arriva da Cantù, e vestirà la casacca biancorossa per le prossime due stagioni, fino al 30 giugno 2016. La società di Livio Proli ha reso ufficiale l'acquisto sul proprio sito: una mossa necessaria dopo gli addi nella posizione di guardia di Langford e Jerrells, protagonisti dell'ultima stagione, finiti entrambi all'Unics Kazan. Ragland, guardia statunitense con passaporto liberiano, nell'ultima stagione con la maglia dei brianzoli ha viaggiato con la media di 16.3 punti per gara con 3.5 assist, e ed un interessantissimo 45% da tre punti, uno dei migliori tiratori di tutto il campionato secondo solamente a Drake Diener. Anche nelle competizioni europee il giocatore nato a Springfield ha dimostrato di essere decisivo, con 14.7 punti e 5.2 assist di media in Eurocup.