L'Olimpia Milano inizia col piede giusto la stagione 2014-15 battendo 71-59 l'Enel Brindisi e conquistando l'accesso alla finale della Supercoppa Italiana, da quest'anno in formato final four. L'EA7 Emporio Armani di coach Luca Banchi, con lo Scudetto sulla maglia, si impone sulla formazione pugliese di Piero Bucchi con un gran secondo tempo: il parziale decisivo arriva a cavallo degli ultimi due periodi con il +15 (59-44) firmato da capitan Gentile e dai nuovi Kleiza e Ragland.
Al PalaSerradimigni di Sassari, sede della Supercoppa 2014, l'Olimpia Milano campione d'Italia supera Brindisi e vola in finale, dove va alla caccia di un trofeo che manca nella sua prestigiosa bacheca. Il primo tempo è equilibrato e si chiude col vantaggio dell'EA7 Emporio Armani sul 33-32. Nel terzo periodo Milano prova l'allunga coi canestri dei nuovi Ragland e Kleiza, ma Brindisi resta lì coi punti di Denmon e Henry. A cavallo degli ultimi due quarti l'Olimpia piazza un break di 12-0, vola sul +15 (59-44) e lì la Enel si spegne. La squadra di Banchi, nonostante l'emergenza lunghi col solo Samuels a disposizione, amministra il margine e va fino in fondo senza troppi affanni. Ottime prove dei nuovi Kleiza e Ragland, 17 e 16 punti, mentre per Brindisi non bastano i 15 punti di Marcus Denmon, ex Spurs.