Mercoledì sera Anderlecht e Milan si affronteranno per la sesta volta nella loro storia in Champions League. Contro i belgi la formazione rossonera ha sempre incontrato grosse difficoltà, a partire dalla Champions League 1993-94 in cui la formazione di Capello non andò oltre lo 0-0 sia a San Siro che al Constant Vanden Stock.
Andò meglio ai rossoneri nel 2006-07, anno in cui i rossoneri conquistarono poi la coppa dalle grandi orecchie. Nella fase a gironi della massima competizione europea, il Diavolo s'impose per 4-1 a San Siro (tripletta di Kakà e primo gol in Champions per Gilardino) e per 1-0 a Bruxelles (ancora Kakà), al termine di una gara giocata per metà in dieci uomini a causa dell'espulsione di Bonera.
Più in generale per il Milan contro le squadre belghe vanta 20 precedenti con sette vittorie, dieci pareggi e tre sconfitte. Nella memoria dei tifosi rossoneri rimangono impressi i quarti di finale della Coppa Campioni 1989-90 contro il Malines di Preud'Homme: la squadra di Sacchi pareggiò 0-0 in Belgio e vinse a San Siro ai supplementari per 2-0, con reti di Van Basten e Simone.