Si gioca all'Emirates Stadium: impegno in discesa per il Milan, grazie alla grande prestazione dell'andata. A San Siro finì 4-0 per i rossoneri (Boateng, due volte Robinho e Ibrahimovic su rigore), capaci di mettere più di un'ipoteca sul passaggio del turno. Servirà un autentico miracolo alla squadra di Wenger, che, stando alle dichiarazioni della vigilia, cercherà in ogni caso di onorare il match nel migliore dei modi.
I precedenti: nelle due gare sin qui disputate dal Milan a Londra, sponda Arsenal, il risultato finale è sempre stato quello di 0-0. Nella stagione 1994/95 i due team si sfidarono per la Supercoppa Europea (ancora con la formula andata e ritorno): la prima gara, disputata l'1 febbraio 1995 e conclusasi a reti inviolate, si giocò ad Higbury, mentre a San Siro il Milan si impose per 2-0 aggiudicandosi il trofeo.
L'altro precedente riguarda la Champions League edizione 2007/2008, quando Arsenal e Milan si incontrarono agli ottavi. Il 20 febbraio 2008 all'Emirates finì 0-0, mentre a Milano i Gunners vinsero 0-2, qualificandosi ai quarti di finale.