Uno degli ottavi più affascinanti della Champions League è senz'altro Milan-Arsenal. I rossoneri sono giunti all'appuntamento dopo avere colto il secondo posto nel loro gruppo alle spalle del Barcellona, mentre i gunners si sono imposti come prima forza del proprio girone.
L'Arsenal non evoca bei ricordi al Milan: nell'ultima sfida del 4 marzo 2008 i londinesi sbancarono San Siro battendo i rossoneri per 2-0 grazie alle reti di Fabregas e Adebayor. L'ultimo successo casalingo del Milan è datato 8 febbraio 1995 quando l'allora squadra guidata da Fabio Capello liquidò i Gunners per 2-0 nella Supercoppa Europea. In quell'occasione segnarono Boban e Massaro. Nelle restanti due sfide, due pareggi a reti inviolate a Londra l'1 febbraio 1995 e il 20 febbraio 2008.