Mercoledì sera alle 20.45, a San Siro va in scena l'inedita sfida tra Milan e Viktoria Plzen, secondo turno del gruppo H di Champions League. Nessun precedente tra le due compagini: i rossoneri di Massimiliano Allegri hanno affrontato team della Repubblica Ceca per 3 volte nella propria storia. Il primo incrocio risale al 1995, a due anni dalla separazione della nazione cecoslovacca. In quell'occasione il club di via Turati se la dovette vedere contro lo Sparta Praga, in una gara valevole per gli ottavi di finale di Coppa Uefa. Il Milan vinse per 2-0 l'andata di San Siro, grazie a una doppietta di George Weah, e passò il turno grazie ad uno 0-0 a Praga.
Bisogna aspettare 7 anni per ritrovare una squadra ceca sul cammino del Milan. Si trattava dello Slovan Liberec, nell'ultimo turno preliminare per entrare nella fase a gironi della Champions League. L'andata in Italia finì con un 1-0 firmato Inzaghi. Lo stesso bomber piacentino siglò la rete che consentì al Milan di passare il turno, nonostante la sconfitta esterna per 2-1. A conclusione di quella stagione europea, l'allora creatura di Carlo Ancelotti conquistò la sua quinta Coppa dalle grandi orecchie.
Un anno dopo si disputò l'ultimo confronto tra una squadra ceca e il diavolo. Erano gli ottavi di Champions, e il Milan si sbarazzò, per la seconda volta nella sua storia, dello Sparta Praga. Pareggio in terra ceca (dove il Milan non ha mai vinto), e 4-1 a favore dei rossoneri a San Siro. Il bilancio milanista con avversarie della Repubblica Ceca è largamente favorevole alla squadra italiana, con 3 vittorie, 2 pareggi e una sola sconfitta.