Dopo la Roma, anche il Milan deve dire addio alla Champions League. I rossoneri non vanno oltre lo 0-0 a Londra contro il Tottenham nella sfida di ritorno degli ottavi di finale e, complice la sconfitta per 1-0 rimediata a San Siro nel match d'andata, sono fuori. Dopo avere giocato un buon primo tempo, la squadra di Allegri si spegne nella ripresa e non riesce a sorprendere gli Spurs, scesi in campo con il chiaro obiettivo di non correre rischi. Male Ibrahimovic, ancora una volta decisivo (ma in negativo) in campo internazionale: lo svedese non ha mai tirato in porta (se non su punizione dopo un quarto d'ora) disputando una delle sue peggiori partite con la maglia rossonera proprio nella serata più importante.
Il Milan gioca un buon primo tempo. Il Tottenham si produce in qualche fiammata nei primi minuti con Crouch, ma col passare dei minuti i rossoneri prendono in mano l'iniziativa. Il primo tiro in porta è di Ibrahimovic che al 15' scarica un destro su punizione che Gomes mette in calcio d'angolo. L'occasionissima arriva al 26': Pato si libera sul vertice sinistro dell'area, supera Gomes in uscita e serve 'accorrente Robinho. Sinistro del brasiliano, la palla viene salvata sulla linea da Gallas. Sei minuti più tardi ancora Pato pericoloso: diagonale di sinistro e respinta con i piedi del portiere del Tottenham. La squadra di Redknapp si fa vedere dalle parti di Abbiati solo con una punizione di Van der Vaart poco alta.
Ripresa decisamente sotto ritmo rispetto alla prima frazione. Gli inglesi crescono, mentre il Milan sembra meno brillante rispetto ai primi 45 minuti. A metà secondo tempo entra lo spauracchio Bale, ma nessuno se ne accorge. I rossoneri tentano il tutto per tutto nel finale. Al 76' bella combinazione Merkel-Robinho-Pato, con quest'ultimo che esplode un destro sull'esterno della rete dando l'illusione ottica del gol. Milan ancora vivo, ma serve un gol per andare almeno ai supplementari. L'ultima occasione al 91': combinazione Robinho-Ibrahimovic, il brasiliano va al tiro, ma guadagna solo un corner. Sul tiro dalla bandierina De Bleeckere fischia un fallo contro il Milan. E dopo tre minuti di recupero fischia la fine. White Hart Lane fa festa, i tifosi rossoneri tornano a casa con tanti rimpianti. Al calcio italiano in Europa resta ora solo l'Inter, che settimana prossima dovrà compiere l'impresa contro il Bayern Monaco.