Sorteggiato dalla Lega Calcio il tabellone della prossima Coppa Italia; di scena nei primi turni le formazioni di Serie D (9) e di Lega Pro (ben 29 squadre). Già dal secondo turno è la volta della squadre cadette e dal terzo entrano di scena i team della Serie A (tranne le 8 teste di serie). Di seguito gli accoppiamenti:
COPPA ITALIA 2019/20 - 1° Turno (domenica 4 Agosto 2019)
Triestina - Cavese (gara 1)
Pro Patria - Matelica (2)
Virtus Francavilla - Novara (3)
Reggina - L.R. Vicenza (4)
Robur Siena - Mantova (5)
Monza - Alessandria (6)
Ravenna - Sanremese (7)
Arezzo - Turris (8)
Feralpisalò - Adriese (9)
Catanzaro - Casertana (10)
Imolese - Sambenedettese (11)
Pro Vercelli - Rende (12)
Piacenza - Viterbese Castrense (13)
Catania - Fanfulla (14)
Carrarese - Fermana (15)
Monopoli - Ponsacco (16)
Sudtirol - Fasano (17)
Potenza - Lanusei (18)
COPPA ITALIA 2019/20 - 2° Turno (domenica 11 Agosto 2019)
Perugia - vincente gara 1 (A)
Spezia - vincente gara 2 (B)
Cremonese - vincente gara 3 (C)
Empoli - vincente gara 4 (D)
Pescara - vincente gara 5 (E)
Benevento - vincente gara 6 (F)
Livorno - Carpi (G)
Cittadella - Padova (H)
Chievo Verona - vincente gara 7 (I)
Crotone - vincente gara 8 (L)
Pordenone - vincente gara 9 (M)
Salernitana - vincente gara 10 (N)
Juve Stabia - vincente gara 11 (O)
Ascoli - vincente gara 12 (P)
Trapani - vincente gara 13 (Q)
Venezia - vincente gara 14 (R)
Frosinone - vincente gara 15 (S)
Cosena - vincente gara 16 (T)
Virtus Entella - vincente gara 17 (U)
Pisa - vincente gara 18 (V)
COPPA ITALIA 2019/20 - 3° Turno (domenica 18 Agosto 2019)
Brescia - vincente gara A
Sassuolo - vincente gara B
Verona - vincente gara C
vincente gara D - vincente gara E
Fiorentina - vincente gara F
vincente gara G - vincente gara H
Cagliari - vincente gara I
Sampdoria - vincente gara L
Spal - vincente gara M
Lecce - vincente gara N
Genoa - vincente gara O
vincente gara P - vincente gara Q
Parma - vincente gara R
vincente gara S - vincente gara T
Udinese - vincente gara U
Bologna - vincente gara V