Il Milan batte la Sampdoria 2-0 negli ottavi di Coppa Italia grazie a due zampate di Cutrone nei tempi supplementari e comincia il 2019 con la vittoria. I rossoneri soffrono nel primo tempo la elegante manovra blucerchiata ma hanno il merito di uscire alla distanza e avere maggiore cinismo nei 30 minuti supplementari necessari per decidere il vincitore. Esordio voglioso per Paquetà, naturalmente ancora poco coinvolto negli schemi della squadra ma che dimostra grinta e voglia nella sua prima partita in rossonero. Gattuso inizia l’avvicinamento alla finale di Supercoppa di mercoledì contro la Juve nel migliore dei modi.
Il giro palla a inizio partita è piuttosto lento e le occasioni latitano. I primi lampi sono di marca rossonera, con il tentativo al volo su corner e il sinistro a rientrare di Castillejo tra 8’ e 17’. Al 20’ esce Linetty per infortunio e improvvisamente la Samp si sveglia: tiro dal limite del solito Quagliarella e sulla respinta incerta di Reina Zapata è tempestivo ad allontanare la palla dai piedi di Caprari, che lamenta una spinta del colombiano. Al 29’ ancora occasione blucerchiata: Murru lancia per Ramirez, che prova il tocco morbido sull’uscita di Reina ma lo spagnolo non si fa sorprendere. Il Milan fa fatica a tenere il pallone tra i piedi e soffre la pressione dei doriani. Paquetà inizia con grinta e voglia ma con il passare dei minuti sparisce dalla partita, così come Higuain: l’argentino tocca davvero pochi palloni in tutto il primo tempo ma per un soffio non trova il vantaggio al 42’. Ottimo suggerimento di Kessie in profondità per il Pipita, che taglia fuori due difensori e in diagonale sfiora il palo lontano. Un minuto dopo, sul cross perfetto di Abate, Castillejo manda alto di testa da ottima posizione.
I rossoneri cominciano con convinzione la ripresa. Il più attivo è Castillejo, che ci prova due volte nei primi cinque minuti. Al 51’ però Reina non trattiene un traversone di Sala e Romagnoli deve spazzare frettolosamente la sua area. Ramirez sfiora il vantaggio su corner ma la sua spizzata sul primo palo termina alta. Al 69’ grande occasione per Calhanoglu: Paquetà sfiora di testa e il turco spara alto il cross tagliato di Castillejo. Segnali di risveglio per gli attaccanti rossoneri: Higuain cerca di più il pallone, Paquetà occupa una zona più centrale sulla trequarti e al 73’ riesce a girarsi, puntare e tirare di sinistro: palla a lato di poco. Higuain riesce a segnare poco dopo ma in offside mentree dall’altra parte del campo Quagliarella sfiora l’incrocio dei pali. La vera occasione però ce l’ha Saponara, subentrato a Ramirez, quando il suo diagonale da posizione defilata all’80’ fa la barba al palo lontano. L’ultimo brivido lo dà Kessie, che con un tiro dalla trequarti sfiora l’incrocio alla sinistra di Rafael.
I supplementari si aprono con l’ultimo cambio per Gattuso, che si affida a Cutrone per Castillejo mentre Giampaolo mette Kownacki per un esausto Quagliarella. Ekdal spara alto al 93’ mentre al 97’ è Reina a salvare su Saponara. Gattuso manda nella mischia pure Conti e proprio l’ex Atalanta pennella al 102’ per Cutrone, che con una zampata delle sue batte Rafael. Nel secondo supplementare Reina è super su Kownacki al 107’ smanacciando un tiro a botta sicura del polacco. La Samp spreca e Cutrone castiga: Calhanoglu lancia da metà campo e il giovane attaccante piazza il pallonetto al volo del 2-0. Da lì la partita finisce virtualmente e Gattuso si regala i quarti di finale: il Milan arriva ai quarti per la decima stagione consecutiva e sfiderà la vincente tra Napoli e Sassuolo.