Damian Lamonte Ollie Lillard è nato a Oakland il 15 luglio 1990 ed è un cestista e rapper statunitense, professionista nella NBA con i Portland Trail Blazers. Viene soprannominato Dame Dolla (nome d'arte da rapper) e Logo Lillard per i suoi tiri da centrocampo. Giocatore dotato di grande personalità e professionalità, di ruolo playmaker, è molto forte nella metà campo offensiva con ottime conclusioni sia dalla media distanza che da 3 punti, talvolta anche da lunghe distanze, mentre è debole nella metà campo difensiva. Lillard viene scelto dai Portland Trail Blazers come sesta scelta assoluta nel primo giro del Draft NBA del 2012. Il 13 luglio 2012 firma il suo contratto da rookie con i Trail Blazers e prende parte alla NBA Summer League concludendola con medie di 26,5 punti, 4 rimbalzi e 5,3 assist. Ha scelto poi d'indossare la maglia numero 0 perché rappresenta la lettera "O" oltre che la sua crescita (è l'iniziale di Oakland e Ogden, città in cui è cresciuto, e di Oregon). Il 31 ottobre 2012 fa il suo debutto in NBA contro i Los Angeles Lakers mettendo a referto 23 punti e 11 assist diventando, dopo Oscar Robertson e Isiah Thomas, il terzo giocatore nella storia della NBA con almeno 20 punti e 10 assist al debutto. Prende parte al NBA All-Star Weekend partecipando al Rising Stars Challenge e vincendo il Taco Bell Skills Challenge. Il 10 aprile 2013 mette a segno il suo season-high di 38 punti, sempre contro i Lakers.
Lillard conclude la sua prima stagione NBA con 19 punti, 6,5 assist e 3,1 rimbalzi a partita e ottiene il record del maggior numero di canestri da tre (185) realizzati da un rookie in una stagione, diventando subito un leader della squadra. Inoltre si unisce a Oscar Robertson e Allen Iverson come terzo rookie nella storia della NBA a far registrare 1500 punti e 500 assist in una stagione. Tutto ciò ha contribuito alla nomina unanime di Lillard come Rookie of the Year, quarto a riuscirci all'unanimità dopo Blake Griffin nel 2011, David Robinson nel 1990 e Ralph Sampson nel 1984. Il 7 gennaio 2014, Lillard mette a segno il suo season-high con 41 punti nella sconfitta contro i Sacramento Kings, di cui 26 punti segnati nel quarto quarto. Questo fatto gli consegna il record di franchigia per il maggior numero di punti segnati in un solo quarto. Nello stesso anno, viene votato dagli allenatori NBA per partecipare all'All-Star Game. In quell'edizione Lillard diventerà il primo giocatore della storia a partecipare a cinque eventi dell'All-Star Weekend: il Rising Stars Challenge il venerdì, lo Skills Challenge (dove arriva primo insieme alla guardia di Utah Trey Burke), il Three-Point Shootout e lo Slam Dunk Contest il sabato e l'All-Star Game la domenica. Lillard chiude la stagione con 20,7 punti, 5,6 assist e 3,5 rimbalzi e contribuisce a portare Portland al quinto posto nella Western Conference, con un record di 54-28. Portland si ritrova così nei Playoff e nel primo turno si ritrova ad affrontare gli Houston Rockets. Il 20 aprile 2014, nella vittoria contro Houston, Lillard mette a referto 31 punti e 5 assist, diventando così il primo giocatore nella storia della NBA a mettere a segno più di 30 punti al debutto nei Playoff. Il 2 maggio 2014, in gara 6 della serie con i Rockets, Lillard realizza, sulla sirena, il tiro da tre della vittoria di Portland segnando il definitivo 99-98, facendo così terminare la serie e portando i Trail Blazers al secondo turno.
Le speranze di Portland terminano però al secondo turno, dove la squadra dell'Oregon si ritrova contro i San Antonio Spurs futuri campioni. Lillard chiude la sua prima esperienza nei play-off con 22,9 punti, 6,5 assist e 5,1 rimbalzi per partita. Il 4 giugno viene nominato per la prima volta nell'All-NBA Third Team. Nelle stagioni successive Dame Dolla ha avuto sempre il ruolo di protagonista assoluto della sua squadra, che con lui come trascinatore hanno sempre centrato i playoff dal 2014 al 2019 (per il 2020, Portland ripartirà nella bolla di Orlando dal nono posto per la corsa finale ai playoff). Diventa virale il tirio che Lillard esegue nella gara decisiva della serie che regala a Portland la semifinale a scapito di Okc: una “bomba” da 11 metri in faccia a Paul George che "Logo" chiude con un “ciao ciao” che fa il giro del mondo. Nel 2015 ha iniziato la sua carriera da rapper con il nome d'arte Dame Dolla pubblicando il suo primo singolo “Soldier in The Game”. Il 15 luglio 2016, in occasione del suo 26º compleanno, si è esibito per la prima volte in live al Crystal Ballroom di Portland. Il 21 ottobre 2016 ha pubblicato il suo primo album “The Letter O”. Il 6 ottobre 2017 ha pubblicato il suo secondo album intitolato “Confirmed”. Nel 2019 pubblica il suo terzo album “Big D.O.L.L.A.” in cui compare tra le featuring il famoso rapper Lil Wayne.