Nell'infrasettimanale della diciannovesima giornata di campionato l'Empoli accoglierà al Carlo Castellani il Milan di Stefano Pioli. La squadra di casa è una delle rivelazioni del campionato e arriva da 5 risultati utili consecutivi, i rossoneri cercano riscatto dopo la sconfitta interna con il Napoli.
Non c'è dubbio, il Milan sta rallentando, solo un punto raccolto nelle ultime due partite di Serie A e terzo posto in classifica, a 4 lunghezze dalla prima posizione occupata dall'altra squadra di Milano: l'Inter. Primo big match perso per il Milan in questa stagione che permette al Napoli di raggiungere proprio i rossoneri e piazzarsi al secondo posto. Se il gol dei partenopei è arrivato subito, la squadra di Pioli invece ha fatto fatica a creare azioni pericolose nell'area avversaria, come anche era accaduto con l'Udinese la giornata precedente. La stanchezza accumulata dopo le partite ravvicinate e le tante assenze si sono fatte sentire anche sul piano realizzativo. L'ultima volta che si sono sfidati Milan ed Empoli era a Febbraio del 2019 e i rossoneri arrivavano da una sconfitta con l'Atalanta, finì 3-0 per la squadra allenata da Gattuso e dopo quella vittoria arrivarono altre due vittorie che riaprirono la corsa per la qualificazione alla Champions.
L'Empoli è ben al di sopra delle aspettative di inizio stagione. 27 punti in 18 partite e momentaneo 9° posto in campionato per la squadra di Aurelio Andreazzoli, che dimostra di essere ben organizzata e saper giocare a calcio. Tanti giovani in rosa tra i quali spiccano Andrea Pinamonti, miglior realizzatore della squadra con 6 reti finora, l'ex Milan Patrick Cutrone e Nedim Bajrami, giocatore fondamentale nella manovra offensiva dei toscani. L'Empoli sta vivendo un buon periodo di forma, condito dalle recenti vittorie con Napoli, Fiorentina e Udinese, oltre ai pareggi con Spezia e Torino. Da non dimenticare poi la vittoria esterna con la Juventus a inizio stagione. La squadra di Andreazzoli dimostra però di essere più performante fuori dalle mura amiche con i 17 punti raccolti in 9 partite, piuttosto che in casa dove ha conquistato "solo" 10 punti in altrettante gare. Una curiosità: l'Empoli non ha mai battuto il Milan in campionato, l'unica vittoria degli azzurri risale a un match di Coppa Italia del 1989, che finì per 1 a 0.