Dopo la bella vittoria di Reggio Emilia contro il Sassuolo, il Milan centra il secondo successo consecutivo vincendo 3-1 a San Siro contro i greci dell'Olympiacos. Con una grande rimonta grazie alla doppietta di Cutrone e alla rete di Higuain, gli uomini di Gattuso si mettono al comando del proprio girone in solitaria con 6 punti in 2 partite.
Il primo tempo si apre con una bella partenza dei rossoneri di Gattuso che, al minuto 7, si vedono annullare il gol dell'1-0 dopo che Samu Castillejo ha spinto in rete il colpo di testa di Bonaventura (che probabilmente sarebbe stato vincente). Pochi minuti dopo, al 14', l'Olympiacos passa in vantaggio con il gol di testa di Guerrero, abile e rapido ad anticipare Zapata e ad insaccare alle spalle di Reina. Gli uomini di Gattuso provano a reagire con Gonzalo Higuain, tornato titolare dopo il piccolo problema muscolare, che al 35', dopo essere scattato sul filo del fuorigioco, non riesce ad angolare a sufficienza il pallone e si fa ipnotizzare da Sa. Sul finire del primo tempo, il Milan sfiora il gol del pareggio prima con Castillejo che, da buona posizione, non riesce a colpire un delizioso assist di Suso e poi con Zapata che non riesce a schiacciare la palla sugli sviluppi di un corner. La prima frazione di gioco termina con l'Olympiacos in vantaggio per 1-0 ma con il Milan che ha creato di più a livello di gioco e di occasioni.
La ripresa si apre con una buona occasione sui piedi di Suso che, al 49', riesce a calciare ma il suo tentativo risulta troppo centrale. Pochi secondi dopo, ancora Milan con Suso ma il suo tentativo esce di poco a lato della porta protetta da Sa. Il Milan insiste e, al 60', Cutrone sfiora il gol del pareggio non agganciando di poco un bell'assist del solito Suso. Al 66', Calhanoglu non calcia con decisione a tu per tu con il portiere dei greci ed impedisce al Milan di pareggiare i conti. Al 70', i rossoneri trovano il pareggio con Patrick Cutrone che sfrutta al meglio un assist di Ricardo Rodriguez spedendo il pallone alle spalle di Sa. Al minuto 76', il Milan completa la rimonta con il gol di Gonzalo Higuain dopo aver ricevuto un passaggio filtrante da Calhanoglu. Al 79', il Diavolo la chiude con il gol di tap-in a porta spalancata di Patrick Cutrone che capitalizza al meglio l'assist di Calhanoglu. Negli ultimi secondi, il Milan sfiora il 4-1 con l'esterno turco ma il suo tentativo si infrange sul palo negandogli la gioia gol. Bella vittoria degli uomini di Gattuso che centrano la seconda vittoria consecutiva e rimangono al comando del proprio girone con 6 punti.