Ancora una vittoria per il Milan di Montella, che batte 1-0 lo Shkendija nel ritorno dei playoff d'Europa League alla Filip II Arena di Skopje, conquistando così l'accesso alla fase a gironi. Va ancora a segno il giovane Cutrone, che dopo il gol al Craiova di Devis Mangia e la rete contro il Crotone nella partita d'esordio in Serie A, realizza al 13' il suo terzo centro in cinque partite ufficiali con la maglia rossonera.
Montella decide di partire, per la prima volta in stagione, con la difesa a 3, schierando dal primo minuto Zapata, Bonucci e Romagnoli, alla prima partita ufficiale, dopo l'infortunio al ginocchio sinistro, che lo ha costretto a saltare l'Europeo Under 21. Parte forte il Milan, che al 4' minuto va vicinissimo al vantaggio con il baby Cutrone, che, dopo aver recuperato il pallone in area di rigore, fa partire il sinistro, ma il suo tiro viene respinto sulla linea da Todorovski. I padroni di casa rispondono al 10' con un destro di Ibraimi dai 20 metri, che, però, finisce alto sopra la traversa. La squadra di Montella passa al 13': lancio di Locatelli da metà campo per Cutrone in area di rigore, che con una finta fa sedere Teqja e scaraventa la palla alle spalle di Zahov, segnando così la rete dell'1-0. Lo Shkendija non molla e al 33' sfiora il pareggio con un colpo di testa di Radeski, che finisce alto sopra la traversa. Nel finale di tempo i rossoneri hanno la palla del 2-0 con Andrè Silva, che fa partire un bolide dal limite dell'area, ma Zahov è pronto e para in due tempi.
Nella ripresa sono i padroni di casa a sfiorare il pareggio dopo appena due minuti con un tiro a giro di Ibrahimi, che, però, finisce di poco a lato. Due minuti più tardi è ancora lo Shkendija a rendersi pericoloso con Alimi, che, però, tutto solo, si fa ipnotizzare da Storari. Al 66' sono ancora i padroni di casa a sfiorare il pareggio con una cannonata di Alimi, che, però, viene parata da un super intervento di Storari, che devia in corner. Nel finale di tempo il Milan ha l'occasione di raddoppiare con Andre Silva, che, però, tutto solo, non riesce a controllare in area di rigore un pallone messo in mezzo da Abate. Missione compiuta per gli uomini di Montella, che domani scopriranno, nel sorteggio previsto per le ore 13:00, quali squadre affronteranno nella fase a gironi.
TABELLINO: Shkendija-Milan
MARCATORI: Cutrone al 13'
SHKENDIJA (3-4-1-2): Zahov; Bejtulai, Teqja, Cuculi; Todorovski ( dal 79' Murati), Alimi, Totre ( dal 85' Fazlagikj), Celikovic; Ibraimi, Hasani; Radeski ( dal 73' Abdurahimi)
A disposizione: Avdyli, Bojku, Shefiti, Zejnulai
Allenatore: Osmani
MILAN (3-5-2): Storari; Zapata, Bonucci, Romagnoli ( dal 46' Abate); Antonelli, Zanellato, Locatelli ( dal 73' Gabbia), Mauri, Calabria; Andrè Silva, Cutrone ( dal 58' Suso)
A disposizione: Donnarumma A., Borini, Gomez, Kessie
Allenatore: Montella
ARBITRO: Kovacs
AMMONITI: Romagnoli (M) al 23', Zapata (M) al 31'
ESPULSI: Nessuno
CUTRONE 7.5: Ancora un'ottima prova del giovane attaccante di Montella, che realizza la terza rete in cinque presenze ufficiali
STORARI 7: Dopo un primo tempo da spettatore, salva il risultato nella ripresa in almeno due occasioni, facendosi trovare sempre pronto
LOCATELLI 7: Una prova di sostanza per il centrocampista, arricchita dallo splendido assist per il gol di Cutrone
ANDRE' SILVA 5.5: Dopo la doppietta dell'andata, cala la prestazione del portoghese, che spreca almeno due facili occasioni da gol