Il 19 aprile 1999 Joseph Chebet si aggiudica la 103.a edizione della maratona di Boston. Chebet conferma i pronostici della gara e conclude la prova con il tempo di 2 ore, 9 minuti e 52 secondi, precedendo l'ecuadoriano Silvio Guerra. Dopo aver vinto ad Amsterdam nel 1996 e a Torino nel 1997, il ventottenne keniano era giunto secondo nelle due ultime maratone di New York, e secondo nel 1998, per soli 3 secondi, proprio in quella di Boston. Tra le donne vince per la 3.a volta consecutiva l'etiope Fatuma Roba, campionessa olimpica nel 1996 ad Atlanta. Roba ha concluso la gara in 2h23'25", davanti alla svizzera Franziska Rochat-Moser (2h25'51").