Sorteggio non proprio agevole per il Milan che torna in Champions dopo sette anni dall'ultima volta: l'esordio è ad Anfield contro il Liverpool di Klopp. Andiamo ad analizzare l'andamento recente delle due squadre.
Sorteggio più complicato non poteva esserci per il Milan di Pioli che è riuscito a centrare la qualificazione in Champions League, riportando il Diavolo nella massima competizione per club, vinta 7 volte nella propria storia, dopo sette anni di digiuno, tra stagioni altalenanti e qualche comparsata in Europa League. L'arrivo dell'ex tecnico di Inter e Lazio ha dato entusiasmo all'ambiente e compattato un gruppo-squadra che, nonostante l'addio di Calhanoglu e Donnarumma, ha saputo tenere botta, rimanendo a punteggio pieno dopo tre giornate, con la vittoria sulla Lazio arrivata domenica per 2-0 (gol di Leao e un pienamente recuperato Zlatan Ibrahimovic) come fiore all'occhiello dell'inizio di campionato. Ora si passa in Champions League dove il Milan si confronterà con due grandi squadre come Liverpool e Atletico Madrid mentre dalla terza fascia, i rossoneri hanno pescato il Porto che lo scorso anno ha eliminato la Juventus di Pirlo agli ottavi.
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Un girone infernale per il Diavolo che avvia il suo cammino da Anfield contro un Liverpool che, rispetto alla passata stagione, ha aggiunto alla propria rosa solamente il difensora Konate, acquistato dal Lipsia per 40 mln di euro. Un investimento per il futuro ma che dà ampie garanzie anche per l'immediato ad un reparto che può vantare anche un Van Dijk in più: l'olandese ex Southampton ha recuperato dal brutto infortunio che gli ha impedito di giocare tutta la passata stagione ed è ora una risorsa a tutti gli effetti per i Reds che vuole confermare l'ottimo trend di inizio Premier con tre vittorie - l'ultima sul campo del Leeds nel weekend per 3-0 con gol di Salah, Fabinho e Mané - ed un pareggio nelle prime quattro giornate di campionato. Liverpool e Milan si affrontano dopo quasi 15 anni dall'ultima volta, quella finale di Champions di Atene del 23 maggio 2007 quando i rossoneri si presero la rivincita dopo il clamoroso successo in rimonta del Liverpool di Benitez due anni prima in quel di Istanbul. L'ultima sfida non ufficiale, invece, risale all'estate 2016 quando il Liverpool vinse 2-0 contro il Milan nell'International Champions Cup, tradizionale appuntamento estivo in giro per il mondo.