Dopo ben 11 anni, il Milan riassapora il gusto di tornare fra le prime 8 squadre di Champions, qualificandosi ai Quarti di Finale.
In casa del Tottenham di Conte finisce in parità, senza reti, ed in virtù del successo casalingo, i rossoneri guadagnano il pass.
Gli Spurs erano chiamati all'impresa di ribaltare la sonfitta dell'andata, il Milan stringere i denti ed invece i ruoli si sono scambiati. Ottima la prova della squadra di Pioli che con autorità e personalità conduce la partita non concedendo quasi nulla agli inglesi. Sono proprio i rossoneri ad avere le occasioni migliori, poi la strada si spiana quando viene espulso Romero che lascia il Tottenham in 10. Il "diavolo" spreca molto e deve ringraziare un super Maignan che nel recupero salva su Kane, dai possibili supplementari. Sul capovolgimento di fronte, Origi colpisce il palo.
Insomma è mancata solo la rete al Milan, ma qualificazione meritata.