Dopo l'esordio con sconfitta ad Anfield, il Milan spera nel calore di San Siro per cogliere i primi punti in Champions League: al Meazza arriva l'Atletico Madrid del Cholo Simeone.
Il primo quarto d'ora di Anfield è stato traumatico per il Milan, sotto di un gol (autorete di Tomori) e con l'occasione dal dischetto per Salah per raddoppiare. Maignan, però, ha neutralizzato il penalty dell'ex Roma e, da quel momento, i rossoneri si sono sbloccati, prima pareggiando con Rebic e poi ribaltando il risultato con Brahim Diaz prima dell'intervallo. Nella ripresa è però uscita la maggior attitudine europea del Liverpool, capace di firmare la definitiva rimonta con Salah ed Henderson. Il Milan, da quel momento, ha ottenuto sette punti in tre partite in Serie A, con il pareggio a Torino con la Juventus e le vittoria per 2-0 e 2-1 contro Venezia e Spezia, che mantengono i rossoneri in seconda posizione alle spalle del Napoli. L'obiettivo ora è sbloccarsi in Champions League per sognare il passaggio del turno, traguardo complicato ma alla portata per i ragazzi di Pioli.
L'Atletico Madrid, però, è pur sempre una squadra molto temibile e attrezzata, con un parco attaccanti di primissimo livello a livello mondiale. Eppure, la squadra del Cholo Simeone ha faticato sin qui e non poco a trovare la via del gol, tanto che nel weekend è arrivata una clamorosa sconfitta contro l'Alaves in Liga per 1-0, arrivata dopo il successo a fatica contro il Getafe (2-1) e il pareggio a reti bianche al Wanda Metropolitano contro l'Athletic Bilbao. I Colchoneros, tra l'altro, sono rimasti a bocca asciutta anche nell'esordio in Champions League contro il Porto in un match scorbutico (9 ammonizioni e un'espulsione nel finale) come da tradizione per l'Atleti, ultima squadra ad affrontare il Milan ormai 7 anni fa in Champions League prima del ritorno del Diavolo in questa stagione nell'Europa che conta. Allora il Milan perse 1-0 a San Siro - si trattava di ottavi di finale - col gol di Diego Costa a decidere l'incontro, prima del rotondo 4-1 (doppietta di Diego Costa) con cui l'Atleti liquidò i rossoneri e passò il turno. Sono passati sette anni, è tutto un altro Milan e c’è da capire se l’Atletico arriverà a Milano e mostrerà i suoi pregi – difesa tra le migliori d’Europa – o i difetti, con l’attacco al centro di discussioni e soggetto a critiche.