Il Milan è in piena emergenza sulle fasce difensive e così spunta l'idea Martin Caceres. Il duttile difensore uruguaiano classe 1987 è ancora svincolato dopo la fine del contratto con la Juventus lo scorso giugno e così i rossoneri pensano di tesserarlo per dare un'alternativa a Vincenzo Montella visto che, con De Sciglio e Antonelli infortunati, e con Calabria non al meglio, ha solo l'argentino Vangioni da piazzare a sinistra.
Pare che siano già state fissate delle approfondite visite mediche per chiudere o meno la trattativa: infatti Caceres si è infortunato lo scorso 3 febbraio 2016 per una lesione al tendine d'Achille e da quel momento è fermo. Il Milan non vuole rischiare: anche Fiorentina e Trabzonspor avevano contattato l'uruguaiano ma le sue condizioni fisiche avevano fatto saltare tutto. Non è invece un problema lo status di extracomunitario di Caceres perchè, essendo l'ultima sua squadra un clun italiano, la Juventus, gode di una proroga per un anno.