I rossoneri vinsero la Coppa Intercontinentale contro i colombiani dell'Atletico Nacional di Medellin, al termine di un incontro combattuto.
Gullit, Van Basten, Gullit, Van Basten. Una doppietta a testa nella magica serata di Barcellona, aveva consegnato al Milan la sua seconda Coppa dei Campioni, stravinta contro la Steaua Bucarest, dopo aver annichilito con un 5-0 il grande Real Madrid in semifinale. I rossoneri, guidati da Arrigo Sacchi, dominavano in lungo in largo in quegli anni. Basti pensare che nel giorno di Santo Stefano dell'89, Marco Van Basten fu eletto Pallone d'oro per il secondo anno consecutivo, precedendo al secondo posto Baresi, al terzo Rijkaard e al settimo Gullit. Insomma, un terzo della squadra milanese era nella top 10 del Pallone d'oro. La stagione 89-90 si aprì con grandi speranze, sia per il campionato, l'anno prima vinto dall'Inter, che per l'opportunità di diventare campioni del mondo per la seconda volta, nell'incontro fissato in dicembre contro la vincitrice della Copa Libertadores. Dall'altra parte dell'oceano, a sollevare il trofeo più importante del Sud America, era stato l'Atletico Nacional di Medellin, al primo successo in assoluto e anche prima squadra colombiana a potersi fregiare di questa vittoria. La squadra, interamente composta da giocatori locali, aveva al suo interno elementi divenuti celebri per un motivo o per l'altro. Anzitutto l'allenatore, Francisco Maturana, allenerà la Nazionale colombiana sia nei Mondiali del 1990 che in quelli del 1994, oltreché nel 2001, quando la squadra vincerà una storica Copa America. In difesa vi era Andrés Escobar, tristemente noto per essere stato assassinato nel '94 dopo aver involontariamente causato l'eliminazione della sua squadra dal campionato del mondo. In porta, un estremo difensore ricordato ancora oggi: René Higuita, dalla parata dello scorpione, al look caratteristico, alle tante scorribande fuori dai pali, una delle quali costò l'eliminazione da Italia '90, è rimasto un giocatore ricordato ancora oggi. Il Nacional arrivava a giocarsi l'Intercontinentale dopo aver battuto i paraguayani dell'Olimpia Asuncion, nella doppia finale terminata ai rigori. Curioso notare come Higuita non solo segnò il quinto dei suoi, ma ne parò ben quattro, spianando la strada per la vittoria ai compagni.
In ogni caso si giocò alle 12 ora di Tokyo, Giappone, in un orario proibitivo per l'Europa. Il Milan, nonostante l'assenza di Ruud Gullit per infortunio, era nettamente la favorita della vigilia, data la notevole differenza tecnica delle due compagini. In porta c'era Giovanni Galli, la difesa era composta da Tassotti, Maldini, Costacurta e Baresi, a centrocampo Rijkaard, Ancelotti, Donadoni e Fuser, uno dei nuovi acquisti dell'anno, là davanti Daniele Massaro insieme a Van Basten. Maturana rispose impostando la partita sul pressing e il ricorso al fuorigioco, cercando di proporre una squadra similare a quella di Sacchi. Higuita, Escobar, Gomez, Herrera, Cassiani, Perez, Arango, Alvarez, Arboleda, Garcia, Trellez, questi erano gli undici colombiani in campo. La partita diventa subito scorbutica, dato che il Nacional respinge bene la manovra del Milan, bloccato a centrocampo. Le occasioni sono poche, e con il passare dei minuti cresce l'ansia per i meneghini. Nella ripresa Simone rileva Massaro in attacco, ma soprattutto Alberigo Evani sostituisce Fuser, portando più pericolosità. I rossoneri intensificano i loro attacchi, ma il risultato non cambia e si vai ai supplementari. Anche nell'extra time il copione rimane il medesimo, e in molti iniziano ad odorare il timore dei calci di rigore. Al 119esimo, Van Basten viene messo giù al limite dell'area. Evani si incarica di battere la punizione, e con una traiettoria perfetta batte Higuita e segna il gol dell'1-0. Dopo aver vinto la Supercoppa Europea appena dieci giorni prima, contro il Barcellona, il Milan mette in bacheca anche la sua seconda Coppa Intercontinentale, sollevata nel cielo di Tokyo, mentre Evani, giustamente, viene nominato miglior giocatore dell'incontro. Sarà un'annata ottima per il Milan, che però poteva essere perfetta. Il successo in Coppa dei Campioni venne bissato, grazie alla vittoria sul Benfica, ma in Coppa Italia i rossoneri si arrenderanno all'ultimo atto, contro la Juventus, mentre il campionato è quello passato alla storia per la monetina di Alemao e la fatal Verona, la quale diede al Napoli di Maradona e Careca il suo secondo Scudetto, con i rossoneri beffati al secondo posto. Tre trofei vinti, due persi all'atto finale, quattro giocatori su dieci nella top ten del Pallone d'oro: un'annata storica per il Milan.
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