Il Milan non vuole fermarsi al doppio colpo Higuain-Caldara e all'addio di Leonardo Bonucci, e vuole aggiungere un altro paio di tasselli alla rosa affidata a Rino Gattuso, così da rendere possibile l'assalto alla Champions League e al quarto posto voluto dal fondo Elliott e dal nuovo board dirigenziale. Con Caldara e Higuain la difesa e la zona centrale dell'attacco sono sistemate, e ora si studia come puntellare il centrocampo e le fasce: il Milan vuole un esterno sinistro di spessore da affiancare a Suso, consentendo così a Calhanoglu di giocare più centrale e a Gattuso di varare un 4-2-3-1 che possa esaltare le caratteristiche del turco (trequartista) e di Suso. L'idea di Leonardo porta a Bernard, ancora svincolato dopo l'addio a parametro zero allo Shakhtar Donetsk, club che l'ha portato in Europa e svezzato, prima della rottura estiva.
Il talento brasiliano, che aveva ben figurato nel doppio confronto contro il Napoli è ancora libero da ogni vincolo contrattuale perchè i suoi agenti sparano alto sull'ingaggio e sulle commissioni, ma il Milan è convinto di aver fatto breccia nella mente di Bernard. La concorrenza però è alta, dato che Maurizio Sarri ha chiesto al Chelsea di acquistare l'esterno offensivo, e l'intermediario Kia Joorabchian spinge per chiudere coi Blues: il mercato inglese chiuderà però il 9 agosto, e allora i rossoneri sperano e preparano l'assalto finale. E c'è un nome interessante anche per la mediana, che arriva dalla Spagna: AS riporta di un sondaggio di Leonardo per Mateo Kovacic, che vuole lasciare il Real Madrid per lo scarso impiego e dopo l'addio di Zidane, e spinge per tornare in Serie A. L'Inter ci fa un pensierino, visto che difficilmente realizzerà il sogno-Modric, mentre il Milan si sarebbe già mosso con l'entourage del giocatore: servirà un prestito per rendere possibile l'affare, ma anche i rossoneri possono giocarsi una colonia croata (Kalinic, Halilovic, Strinic) per convincere l'ex Inter.