Dai lunghi cicli vincenti targati Arrigo Sacchi, Fabio Capello e Carlo Ancelotti ai tormentati e amari ultimi anni. Sono tempi davvero difficili e insoliti per il Milan di Berlusconi che, in poco più di due anni, si è ritagliato una fama di mangia-allenatori che fino a poco tempo fa non gli apparteneva, anzi. Il dato fa davvero impressione: Cristian Brocchi è il quinto allenatore a sedersi sulla panchina rossonera in poco più di due anni. Un dato che contrasta con i primi 28 anni della presidenza Berlusconi durante i quali il Milan aveva esonerato solamente quattro tecnici a stagione in corso: Nils Liedholm, Oscar Washington Tabarez, Alberto Zaccheroni e Fatih Terim.
Il primo passo del cambio di rotta del Milan ha una data precisa: domenica 12 gennaio 2014. Quel giorno, a seguito dell'incredibile sconfitta per 4-3 contro il Sassuolo al Mapei Stadium di Reggio Emilia, il club rossonero solleva dall'incarico Massimiliano Allegri e al suo posto ingaggia Clarence Seedorf, al debutto assoluto su una panchina. L'avventura dell'ex centrocampista olandese, nonostante buoni risultati sul campo, dura solo fino a giugno: a fine campionato arriva l'esonero, la panchina va a un'altra gloria milanista, Filippo Inzaghi. La musica non cambia: sotto la guida di Super Pippo i rossoneri chiudono la stagione al decimo posto. A giugno 2015 finisce anche l'avventura di Inzaghi. Il resto è storia recente: Mihajlovic non convince mai del tutto Berlusconi e viene licenziato dopo il ko con la Juventus. Ora tocca a Brocchi, un altro esordiente: i tifosi del Milan non possono fare altro che incrociare le dita.
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