Dopo un'estate tormentata comincia ufficialmente, quando manca meno di un mese alla sua chiusura, il calciomercato del Milan. La società rossonera passata sotto il comando di Elliott proverà a consegnare in breve tempo un gruppo più competitivo a Gattuso, che in prima persona ha già madato un segnale alla sua dirigenza. Il tecnico calabrese infatti ha già escluso Riccardo Montolivo per scelta tecnica dalla lista dei convocati che oggi partiranno per la solita tournèe negli Stati Uniti.
Un chiaro segnale da parte del Milan che, nonostante un contratto fino al giugno del 2019 a 3 milioni di euro d'ingaggio netti a stagione, ha fatto capire al giocatore che dopo 6 stagioni non rientra più nel nuovo progetto rossonero. Prima di mettere a segno altre operazioni in entrata, la dirigenza infatti vorrebbe iniziare a chiudere alcune trattative in uscita e il primo indiziato potrebbe essere proprio Montolivo che però dovrebbe rescindere il suo contratto trovando una nuova sistemazione (Bologna e Werder Brema le favorite)
Nel suo ruolo Gattuso è pieno di alternative visto che oltre al titolare Biglia, ci sono anche Locatelli (destinato a Sassuolo prima dello stop di Elliott) e anche Bertolacci, ritornato a Milanello dopo il prestito al Genoa. A tutto questo si aggiunge il manifestato interesse per lo svincolato Badelj, che terminato il contratto con la Fiorentina è ancora alla ricerca di una squadra dopo aver conquistato con la sua nazionale la medaglia d'argento ai Mondiali. Il croato però è vicino anche all'accordo con lo Zenit San Pietroburgo, ma la sua preferenza sarebbe rimanere in Italia, dove lo aspetta un Milan a braccia aperte.