Nel posticipo di domenica sera della diciottesima giornata di campionato il Milan affronterà a San Siro il Napoli di Luciano Spalletti. Le due squadre hanno lasciato la testa della classifica in favore dell'Inter e cercheranno di recuperare i punti persi nelle ultime settimane.
Nelle prime undici giornate il cammino del Milan è stato quasi perfetto, 10 vittorie e un solo pareggio, ma dopo l'1-1 nel derby contro l'Inter la squadra di Pioli è entrata in un periodo più complicato. Sono arrivate le sconfitte con Fiorentina e Sassuolo che hanno permesso alle inseguitrici di recuperare terreno, poi le due vittorie con Genoa e Salernitana erano state convincenti ma, dopo l'eliminazione dalla Champions per mano del Liverpool, è arrivato il pareggio di Udine che ha rallentato ulteriormente la corsa dei rossoneri e ha permesso all'Inter di prendersi la testa della classifica. Senza la Champions da giocare il Milan dovrà pensare solo al campionato e il bilancio di quest'anno con le big sorride ai rossoneri, che hanno già vinto contro Lazio, Atalanta e Roma mentre sono due i pareggi, arrivati contro Juventus e Inter. Questo fattore non è da sottovalutare, soprattutto quando a fine stagione potrà fare la differenza nel caso in cui più squadre arrivino a pari punti e ci si giocherà un posto per la prossima Champions League.
Il Napoli si ritrova sorprendentemente al quarto posto dopo essere sempre stato in testa alla classifica per 15 giornate. Torna a San Siro dopo il passo falso contro l'Inter e, anche in questo caso, l'incontro con i nerazzurri ha cambiato l'andamento della squadra. Dopo la sconfitta rimediata a Milano per 3-2, i ragazzi di Spalletti hanno raccolto solo 4 punti in altrettante partite di campionato. La vittoria con la Lazio era stata netta e convincente ma il pareggio con il Sassuolo dopo il doppio vantaggio e le ultime sconfitte - arrivate entrambe tra le mura amiche - contro Atalanta ed Empoli hanno lanciato l'allarme. Da sottolineare però che il calo di rendimento è dovuto anche all'emergenza infortuni in casa Napoli: pesano sicuramente le recenti assenze di Osimhen, Koulibaly ed Insigne, uomini chiave della squadra partenopea.