Continua il momento nero per il Milan che, di fronte al pubblico amico di San Siro, perde 1-0 contro la Fiorentina: decide il gol di Federico Chiesa. Parte forte il Milan con Calhanoglu che costruisce tre occasioni nel giro di 18' ma Lafont non corre grandi pericoli. La Fiorentina è ben organizzata e ci sono pochi spazi per i rossoneri: al 33' ci prova Rodriguez ma Lafont dice no con un grande intervento: il portiere ex Tolosa non può nulla sul tiro di Calhanoglu al 44' ma è provvidenziale il salvataggio di Milenkovic che porta i suoi sul punteggio di 0-0 all'intervallo.
Nella ripresa il Milan cerca di alzare il ritmo, costruisce un paio di occasioni con Higuain e Suso ma la difesa viola non corre rischi: al 72' la Fiorentina, a sorpresa, passa in vantaggio con Chiesa che salta Calabria e trafigge Donnarumma con un tiro perfetto all'angolino. L'assalto finale rossonero non porta a nulla. Vince 1-0 la Fiorentina che sale a quota 25 mentre il MIlan resta fermo a 27, confermando la crisi: solo una vittoria nelle ultime sei per Gattuso, ora scivolato al quinto posto.