Sarà soltanto un'amichevole ma Milan contro Real Madrid resta comunque una sfida dal grande fascino. Soprattutto perchè sarà il primo confronto fra Carlo Ancelotti, tecnico dei blancos campioni d'Europa in carica, e Filippo Inzaghi, da questa stagione allenatore dei rossoneri. Il match andrà in scena il 30 dicembre a Dubai dove le due squadre svolgeranno un mini ritiro durante la pausa invernale: Real Madrid e Milan, che condividono sia lo sponsor tecnico (adidas), sia quello principale (Fly Emirates, con cui Barbara Berlusconi sta trattando il rinnovo), possono contare 10 e 7 Champions League rispettivamente.
Inzaghi guiderà la squadra nella trasferta nell'Emirato dal 27 dicembre, giorno della partenza, al 31, data del rientro in Italia. Pippo sfiderà Carlo Ancelotti di cui è stato il bomber e grande protagonista dei successi europei più recenti del Milan guidato dal tecnico di Reggiolo.