La prima giornata del girone di ritorno presenta un altro match interessante: oltre a Juventus-Napoli, a San Siro va in scena Milan-Roma. Una partita che ha tanto da dire e che chiarirà molti dubbi su entrambe le squadre.
Il Milan ha chiuso il 2021 nel migliore dei modi: il pareggio contro l'Udinese e la sconfitta, non senza polemica per il gol annullato a Kessié, contro il Napoli avevano rallentato la corsa dei rossoneri ma il successo per 4-2 contro l'Empoli ha permesso ai rossoneri di svoltare a 42 punti, uno in meno di un anno fa ma in ogni caso con 8 punti di vantaggio sul quinto posto. Pioli e i suoi viaggiano ad un ritmo importante e sognano lo scudetto, anche se il -4 dall'Inter è un gap non così semplice da colmare, a maggior ragione se i nerazzurri si confermeranno ad alti livelli come negli ultimi mesi. Il Milan ritrova San Siro dove ha vinto solamente una delle ultime cinque uscite stagionali tra campionato (due KO e un pareggio) e Champions, con il KO decisivo interno contro il Liverpool che ha sancito l'eliminazione da tutto.
Chi è invece ancora in corsa in Conference League è la Roma di José Mourinho che, in attesa di conoscere l'avversaria degli ottavi di finale, ha concluso il girone d'andata in sesta posizione con 32 punti, a -2 dalla Juventus e a -6 dall'Atalanta, quarta ma battuta proprio dai giallorossi il 18 dicembre scorso per 4-1. Una prova di forza a tratti sorprendente da parte di una squadra che è riuscita a sprigionare una forza offensiva significativa. Il pareggio all'Olimpico contro la Sampdoria, però, ha interrotto la mini-striscia di due vittorie di fila, lasciando Abraham e compagni al momento fuori dalla zona Champions e in piena bagarre per l'Europa o la Conference League. Rispetto ad un anno fa, i giallorossi hanno 5 punti in meno ma Mou può essere soddisfatto per l'approccio visto nelle ultime partite, un buon viatico per iniziare al meglio il 2022. Anno che inizia con la trasferta di Milano con il Milan che è diventato un tabù: nelle ultime quattro sfide, sono arrivate due vittorie rossonere e due pareggi, tanto che l'ultima affermazione capitolina al Meazza risale all'ottobre 2017 con gol di Dzeko, ora all'Inter, e Florenzi, ora proprio al Milan.