Al San Paolo, il Milan è chiamato ad un vero e proprio banco di prova: resistere alla capolista Napoli. I rossoneri partono sfavoriti, ma può scapparci la sorpresa: parola di Arrigo Sacchi, intervistato da La Gazzetta dello Sport. "Dopo la sosta non si sa mai come torneranno in campo le squadre, e la vittoria del Milan potrebbe ridare energia ai rossoneri. Il Napoli è favorito, è una bella macchina, ma se non viaggia al massimo possono esserci problemi. Se gli azzurri non dovessero essere in forma, allora potrebbe scapparci la sorpresa. Il Napoli si basa sul gioco piuttosto che sui calci da fermo o sul fisico. Ci vorrà velocità nella manovra. Montella, invece, dovrà puntare sull'organizzazione di squadra e il sacrificio, cercando di pressare e ribaltare l'azione".
Circa 30 anni fa, nel 1988 Milan-Napoli decideva lo scudetto, titolo conquistato proprio da Arrigo Sacchi: "Quelle partite erano più facili da preparare - ricorda l'ex tecnico rossonero - era più facile trovare le motivazioni guardando in faccia gente come Maradona e Careca. Io dovevo aggiungere poco altro, ricordando ai miei giocatori di stare corti. All'andata, Maradona serve Careca che sorprende Galli in uscita con un pallonetto. Ma non abbiamo mollato, ed è finita 4-1 per noi. Al ritorno. fu una partita incredibile: vincemmo 3-2 con gli applausi del Napoli. Nonostante l'1-1 di Maradona, ero convinto che avremmo vinto: lasciai sfogare i miei giocatori, comunicando poi loro che ero certo della vittoria. Misi Van Basten al posto di Donadoni e vincemmo la partita. Ovviamente non ero sicuro di nulla".