Il match più interessante dell'ottava giornata di Serie A è, senza ombra di dubbio, la sfida del San Paolo tra il Napoli di Gennaro Gattuso e il Milan capolista: Rino, grande ex, vuole fermare e agganciare la capolista in vetta alla classifica.
Le prime sette giornate di campionato hanno raccontato che il Napoli è la terza forza ma, in linea teorica, gli azzurri sarebbero potuti essere primi in classifica: l'unica sconfitta sul campo è arrivata al San Paolo ad inizio novembre contro il Sassuolo ma la prima in ordine temporale è stata contro la Juventus a tavolino. I partenopei sono stati sanzionati con lo 0-3 a tavolino e un punto di penalizzazione per aver disertato la partita contro i bianconeri dello scorso 4 ottobre anche se la battaglia legale appare agli inizi o in corso di svolgimento, in attesa dell'appello del Napoli e di De Laurentiis. Nel mentre, la squadra di Gattuso ha ripreso a macinare sul campo con tre vittorie nelle ultime quattro, l'ultima delle quali arrivata a Bologna dopo una partita intensa, ben giocata e risolta da Osimhen. Proprio il nigeriano preoccupa l'ambiente partenopeo perché l'ex Lille si è infortunato alla spalla con la propria Nazionale e la sua presenza col Milan è in dubbio, anche se lo staff medico napoletano, in contatto con i colleghi nigeriani, paventa un cauto ottimismo circa la presenza dell'attaccante.
In casa Milan, invece, è arrivata la spiacevole notizia della positività di Stefano Pioli al Coronavirus e, con ogni probabilità, il tecnico rossonero non sarà in panchina al San Paolo, con il vice Giacomo Murelli pronto a prenderne le redini. Il Milan è primo in classifica con 17 punti maturati in 7 partite, frutto di 5 vittorie e di 2 pareggi, l'ultimo dei quali è arrivato a San Siro contro il Verona proprio prima della sosta al termine di un match incredibile: sotto 2-0 dopo pochi minuti, i rossoneri hanno rimontato grazie ad un autogol e alla rete di Ibrahimovic nei minuti di recupero ma proprio lo svedese ha sulla coscienza l'errore dal dischetto che avrebbe potuto facilitare la rimonta alla squadra di Pioli, ancora imbattuta in campionato assieme a Sassuolo e Juventus. L'assenza di tifosi può essere un fattore positivo per il Milan che, lontano da casa, ha sempre vinto in campionato (a Crotone, Udine e nel derby) mentre il Napoli, in casa, ha ottenuto 6 punti in 3 partite, con la sconfitta col Sassuolo come unico passo falso dopo il 6-0 al Genoa e il 4-1 all'Atalanta.