Scottie Maurice Pippen è nato il 25 settembre del 1965 ad Hamburgm comune dello Stato di New York. Pippen è entrato nel basket professionistico nel 1987. Si è esibito col numero cinque per i Seattle Supersonics. Nello stesso anno, il giovane giocatore si trasferì ai Chicago Bulls. Nella nuova squadra, Pippen ha fatto il suo debutto in NBA, il primo anno come sesto uomo dalla panchina. L’anno successivo gli furono affidati minuti significativamente più puliti, e nel 1989 era già uno dei principali compagni di squadra di Michael Jordan, che portò i Bulls a un livello completamente nuovo. Le sue azioni corrispondevano perfettamente alle funzioni richieste del suo ruolo e Scottie ha mostrato un’eccellente velocità, manovrabilità e buona difesa, e ha anche un’ottima percentuale al tiro. Scottie Pippen nei primi anni ’90 divenne il “secondo violino” dei Chicago Bulls e la squadra iniziò a rivendicare il titolo di campione NBA. Le statistiche dei giocatori di Chicago sono cresciute ogni partita, e Pippen in particolare ha effettuato sei assist per partita, sette rimbalzi, diverse intercettazioni e circa 20 punti a partita di media. A Pippen fu spesso affidato il patrocinio dei giocatori nemici più pericolosi. Ad esempio, nella serie finale del 1991, una partita sontuosa contro Magic Johnson dei Lakers ha ampiamente deciso il risultato della partita a favore dei Bulls. Superati i Lakers, i Bulls sono diventati per la prima volta campioni della NBA. Quello fu il primo anello dei tre conquistati consecutivamente. Il destino di Scottie Pippen è sempre stato lo stesso: essere il gregario perfetto per Michael Jordan. Allo stesso tempo, ha eseguito un lavoro enorme, impercettibile a prima vista. Il miglioramento di Pippen in zona offensiva è stato determinante per le vittorie di quei Bulls, con il numero 33 che, con oltre 20 punti di media, era un’arma micidiale. Dopo che M.J. ha lasciato il basket per diventare un giocatore di baseball professionista, Scotty Pippen, è diventato il numero uno nella squadra di Chicago.
Nel 1993-94, è stato leader dei Bulls in termini di statistiche ma soprattutto di carisma, mostrando il suo talento in tutta e per tutto. Quando Michael Jordan è tornato inaspettatamente nella squadra, Scottie è tornato ad essere il numero due del team, ma questo non lo ha disturbato. Si credeva che gli piacesse essere un po’ distaccato, contribuendo ad aumentare l’autorità di Jordan. Con questa coppia in campo, i Chicago Bulls sono diventati campioni NBA altri tre anni consecutivi, e nel 1998 avevano vinto sei titoli in totale. Al termine della stagione le strade di giocatori e società divergono. Michael lascia di nuovo il basket e alla fine il suo partner si trasferisce a Houston. Scottie Pippen non è riuscito a vincere il suo settimo campionato, ma è stato selezionato per otto anni nel “Defensive team of the year NBA”. Grazie alle mani veloci e al pensiero di gioco sviluppato, il giocatore è diventato un vero genio della difesa. Scottie si è dimostrato inoltre un vero campione nell’adattarsi agli attacchi dei Bulls di quegli anni. Inoltre una qualità straordinaria di Pippen è che riusciva sempre ad alzare il suo livello di pallacanestro durante le partite dei playoff, come solo un vero leader sa fare. Nelle finali NBA del 2000, Pippen riuscì quasi a vincere il campionato con i Portland Trail Blazers nella partita contro i Lakers. Solo gli incredibili sforzi di O’Neal e Bryant hanno portato ad una vittoria minima per la squadra di Los Angeles. A poco a poco, Portland, insieme al suo leader, iniziò a svanire e non c’era possibilità di competere ad alti livelli.
L'ultima della sua carriera, Pippen l’ha trascorsa nuovamente ai Chicago Bulls. Tuttavia, questa non era la stessa squadra e alla fine di quella stagione, la star ha lasciato l’NBA. Quattro anni e mezzo dopo, giocò diverse partite in Svezia e Finlandia, che non possono essere definite significative. La data ufficiale del suo ritiro è considerata la primavera del 2004. A quel tempo, aveva 38 anni. Il grado di partecipazione di Pippen alla storia delle vittorie trionfali dei Chicago Bulls può essere minimizzato o esasperato. Tuttavia, il fatto che l’atleta sia stato incluso nella lista dei migliori giocatori della National Basketball Association e la sua inclusione nella lista dei 50 migliori giocatori di basket molto prima della fine della sua carriera conferma solo che Scottie è una vera star del basket. Non va poi dimenticato che nella sua personalissima bacheca, Scottie Pippen ha anche la splendida medaglia d’oro olimpica vinta con quel Dream Team del quale era degnissimo componente.