In un difficile periodo dal punto di vista sportivo per le due squadre di Milano, emerge un dato negativo relativo agli ex allenatori della formazione rossonera. Tra l'ultimo allenatore a vincere lo scudetto, Massimiliano Allegri nel 2010/2011, e l'attuale tecnico, Gennaro Gattuso, si sono avvicendati addirittura in 6: Tassotti, Montella, Mihajlovic, Seedorf, Brocchi e Inzaghi. Nessuno di loro, in Italia o all'estero, è riuscito a dimostrare le sue qualità, magari facendosi rimpiangere dal club rossonero dopo l'esonero o, comunque, la separazione.
Andiamo con ordine. Massimiliano Allegri sta per vincere il suo quarto scudetto con la Juventus, con cui ha conquistato due finali di Champions League e sollevato anche 3 Coppe Italia (la quarta potrebbe vincerla il 9 maggio proprio contro il Milan). Il suo vice, Mauro Tassotti, è ora l'allenatore in seconda di Andrij Shevchenko, ct dell'Ucraina, con cui ha però fallito la qualificazione al Mondiale di Russia 2018. Il sostituto della coppia al Milan fu Clarence Seedorf, in panchina dalla ventesima alla trentottesima giornata. L'olandese, nel match contro il Barcellona in Liga, ha perso, retrocedendo con il suo Deportivo La Coruna. Chi sembra essere più vicino ad ottenere un grande traguardo è Filippo Inzaghi, tecnico del Milan nella stagione 2014/2015. L'ex numero 9 rossonero è ora sulla panchina del Venezia, in piena corsa per la promozione, e a prescindere vicinissimo ai Playoff di Serie B. Per il resto, continuano le delusioni: Mihajlovic è stato esonerato a stagione in corso dal Torino, mentre Montella, dopo il Milan, ha allenato il Siviglia, centrando i quarti di finale di Champions League, ma perdendo in modo rovinoso la Coppa del Re (0-5 con il Barcellona) e mettendo a rischio la partecipazione alle competizioni europee degli andalusi. Infine, Cristian Brocchi, sostituto di Mihajlovic: l'ex centrocampista perse la finale di Coppa Italia del 2016 contro la Juventus. L'anno dopo andò ad allenare il Brescia, ma fu esonerato dopo 30 giornate. Infine, l'esperienza allo Jiangsu come vice di Capello, terminata con le dimissioni dell'ex tecnico di Roma e Juventus. Una vera e propria maledizione, quella sulla panchina rossonera: andare via da Milano e vincere sembra un'impresa, riuscita recentemente solo ad Allegri.