Lazio e Milan potevano essere due ostacoli durissimi per Carlo Ancelotti, che invece esce da questo doppio big match all'esordio della sua avventura sulla panchina del Napoli con sei punti, e rilancia la candidatura azzurra per il ruolo di anti-Juventus. Carletto conferma la formazione del debutto, con Milik centravanti in mezzo a Callejon-Insigne, e sostituisce solo il portiere: debutta Ospina, con Karnezis relegato a secondo. Di fronte il primo Milan dell'era-Elliott, con Caldara in panchina: Donnarumma tra i pali, Calabria-Romagnoli-Musacchio-Rodriguez in difesa, mediana con Kessié, Biglia e Bonaventura, attacco affidato a Suso, Higuain e Borini. Il Napoli parte meglio, sfiorando la rete con Insigne, ma va sotto contro un Milan che regge benissimo il confronto e gioca a viso aperto, rischiando il possesso palla e facendo venire qualche brivido ai propri tifosi per un paio di tocchi rischiosi. Il vantaggio arriva al 16', e porta la firma di Bonaventura, che sfrutta al meglio l'assist di testa di Borini e insacca con uno splendido tiro acrobatico.
Il Napoli, com'era già successo contro la Lazio, reagisce allo ''schiaffo'' avversario: Callejon sfiora la rete, Milik esalta Donnarumma al termine del primo tempo. Gli azzurri, per la reazione, meriterebbero anche il pari, e invece vanno sotto di due gol: Suso serve Calabria, il cui destro finisce all'angolino e vale il 2-0 rossonero. Secondo gol in A per il terzino, e proprio quando dovrebbe esaltarsi e blindare il risultato, il Milan inizia a sbagliare: Biglia perde un pallone sanguinoso, avviando la ripartenza del Napoli, con Callejon che serve Zielinski. Il polacco trova la rete di sinistro, spiazzando Donnarumma, e riapre tutto al 53': Ancelotti inserisce Mertens, mentre Gattuso si copre con Bakayoko. La mossa vincente è quella del tecnico azzurro, dato che il Napoli va all'arrembaggio, e dopo aver sfiorato due volte il pareggio con Insigne, lo trova al 67': corner di Callejon, la palla viene respinta al limite dell'area e raccolta da Zielinski, il cui tiro dalla distanza coglie in fallo Donnarumma. Errore del portiere rossonero, e Napoli che si esalta ulteriormente dopo la doppietta del polacco: Allan serve Mertens sul secondo palo, e il belga trova il 3-2 col più agevole dei tap-in. Siamo al minuto 80, e a nulla vale il 4-2-4 disperato del Milan, con Cutrone al fianco di Higuain e Suso-Laxalt esterni: proprio il Pipita (non al top della condizione) spreca un'occasione, mentre il Napoli va vicino al poker. Ancelotti batte così il Milan in rimonta, cogliendo il secondo successo dopo lo svantaggio: Napoli a sei punti, mentre il Milan esce a testa alta dal San Paolo e ha qualche rammarico per il doppio vantaggio sprecato. I rossoneri ripartiranno dalla durissima sfida alla Roma, mentre il Napoli affronterà la Sampdoria prima della sosta-nazionali.