Il KO a sorpresa con lo Spezia ha tolto prima posizione e certezze al Milan di Pioli che, prima del derby, avrà l'ostacolo Stella Rossa da superare, una squadra, quella allenata da Stankovic, tutt'altro che materasso
Dopo un girone in testa alla classifica, il Milan ha perso il primato della Serie A dopo il tonfo, a sorpresa benché meritato per quanto visto in campo, del Picco contro uno Spezia che non ha lasciato scampo ai rossoneri, mai in partita e addirittura in grado di concludere una sola volta nello specchio della porta. Una prestazione insufficiente che il Milan deve subito dimenticare perché ora, prima della grande sfida di domenica contro l'Inter che potrebbe permettere alla squadra di Pioli di balzare nuovamente in testa alla classifica, c'è l'impegno di Europa League. Il sorteggio ha posto sul cammino del Diavolo la Stella Rossa, un ostacolo non semplice ma comunque alla portata del Milan, nonostante un inevitabile turnover che potrebbe togliere dalla contesa, almeno dall'inizio, alcuni titolari della formazione rossonera, capace di vincere il girone H con 13 punti, in virtù della vittoria all'ultima giornata contro lo Sparta Praga che ha permesso il sorpasso al Lille, sconfitto a sorpresa dal Celtic già eliminato.
Il primato nel gruppo H ha permesso al Milan di evitare sorteggi peggiori ma la Stella Rossa è un'avversaria da non sottovalutare per diversi fattori: guidata in panchina dall'ex centrocampista di Lazio e Inter Dejan Stankovic, già capace di vincere il campionato nella scorsa edizione, la formazione serba ha disputato un buon girone eliminatorio, superando il turno da seconda dietro al favorito Hoffenheim (16 punti) collezionando 11 punti, frutto di tre vittorie, due pareggi e una sconfitta, all'esordio proprio contro l'Hoffenheim. In sei partite, la Stella Rossa ha subito appena 4 reti, segnandone nove anche se 5 solamente nel match vinto contro lo Slovan Liberec. In campionato, la squadra di Belgrado comanda la classifica con 59 punti, frutto di un cammino praticamente perfetto con 19 vittorie (nove nelle ultime dieci partite) e 2 pareggi in 21 giornate di campionato, con un buon margine (9 punti) sul secondo posto occupato dal Partizan. La Stella Rossa ha il miglior attacco (55 gol) e la miglior difesa (8 gol subiti) e punta su un attaccante italiano, Diego Falcinelli, secondo miglior bomber della squadra con 7 reti dietro a Ivanic, giunto a quota 9.