Si apre con una sorpresa il quarto di turno di Tim Cup. Il Cesena, formazione che naviga nella zona bassa della classifica di serie B, vince 2-1 al Castellani contro l'Empoli dopo i tempi supplementari e stacca il pass per gli ottavi di finale dove affronterà il Sassuolo. Decisiva la rete di Rodriguez al minuto 102 dopo che nei regolamentari il match si era chiuso sul punteggio di 1-1 in virtù delle segnature di Panico per i romagnoli al 66' e di Gilardino al 79' per i toscani.
Il match si sblocca al 66' col Cesena che trova l'1-0 col giovane Panico, bravo ad inserirsi e ad incornare in rete sul cross da sinistra di Vitale. L'Empoli, reduce dal ko casalingo per 4-1 col Milan in campionato, riesce ad impattare al 79' con Gilardino che, lanciato davanti ad Agazzi, lo scavalca con un delizioso pallonetto. Il risultato non cambia nei regolamentari e così si va ai supplementari: qui è il Cesena a trovare il gol partita al 102' con Rodriguez che riceve tutto solo in area e trafigge Pelagotti.