"Perdere sarebbe una catastrofe" diceva Mihajlovic. Nel quarto turno di Tim Cup il Milan supera a fatica 3-1 il Crotone e accede agli ottavi di finale: il 16 dicembre i rossoneri saranno impegnati in casa della Sampdoria. Il risultato non deve ingannare: i ragazzi di Juric spaventano i padroni di casa, costringendoli ai tempi supplementari. Soltanto al 106', grazie ad una pennellata su punizione di Bonaventura, il Milan trova il vantaggio. E pensare che l'ex Atalanta non era stato inserito nella lista iniziale dei convocati.
Formazione imbottita di riserve per Mihajlovic, da Calabria e Josè Mauri passando per Nocerino e Suso. Se il serbo si aspettava delle risposte probabilmente non sarà soddisfatto. A farsi notare nella prima frazione è proprio il centrocampista spagnolo, schierato alto a destra: qualche spunto interessante, ma anche la conferma di essere fuori dagli ingranaggi della sua squadra. E così è Torromino a farsi notare: mezzo esterno dalla distanza che costringe Abbiati al tuffo. A metà primo tempo sono ancora i calabresi a sfiorare il vantaggio con un piattone di Martella: Abbiati si supera, Mexes salva sulla respinta. Il Milan prova a crescere, Luiz Adriano sgomita, Suso ci prova due volte, ma siamo lontani dallo sbloccare l'incontro.
La ripresa si apre con un sorriso rossonero: verticalizzazione importante di Poli per Luiz Adriano che anticipa Cordaz e spedisce la palla in fondo al sacco per l'1-0. Il brasiliano è la nota positiva della serata. Ci si aspetta un Milan che sappia controllare, ma è il Crotone a premere: Martella spara fuori di testa da due passi, quindi serve una gran giocata di Budimir per far tremare San Siro. Tunnel a Zapata e stoccata che fulmina Abbiati per l'insperato 1-1: calabresi in estasi. Il croato si trasforma in una bestia nera: tiene in apprensione la retroguardia e scappa via a dieci minuti dal termine, quando Zapata deve compiere un gran recupero. Al novantesimo è ancora parità e si va dunque ai supplementari. Succede quello che nessun pronostico aveva predetto.
Mihajlovic nel frattempo inserisce prima Bonaventura e poi Montolivo, i due non convocati richiamati in extremis: al 106' proprio il numero 28 regala il 2-1 ai rossoneri. Strepitosa punizione dal limite che aggira la barriera e lascia di sasso Cordaz. Entra anche Niang che prosegue il suo momento sì dopo la doppietta alla Samp: Montolivo serve il francese che col piattone fa calare il sipario al Meazza. Milan avanti, Crotone eliminato ma a testa alta.