Sono state sufficienti due sole partite per decretare l'eliminazione del Milan dal Torneo di Viareggio 2015. I campioni in carica, dopo il ko all'esordio col Psv, perdono 3-2 col Palermo affondati da un gol al 96' di Bentivegna e dicono addio in anticipo alla Coppa Carvenale: avanti i siciliani e gli olandesi. Scivola ma resta in corsa la Fiorentina, battuta 2-0 dal Cesena, mentre finisce 0-0 tra Napoli e Verona che restano in vetta al girone 3.
Ancora una volta rimontati: il Milan di Brocchi, così come nella gara del debutto, passa in vantaggio con Di Molfetta al 34', ma nella ripresa le cose si complicano quando Bentivegna pareggia su rigore al 67' e Donnarumma si fa espellere al 78'. La rete rosanero di La Gumina a tre minuti dalla fine sembra calare il sipario, ma i rossoneri trovano comunque la forza per pareggiare all'89' con Calabria e cercare nel recupero di portarsi a casa l'intero bottino: al 96', però, Cucchiara lavora un pallone in contropiede, mette il fisico (proteste del Milan che chiedeva un fallo) e manda in porta Bentivegna per il gol che fa esplodere la festa rosanero ed elimina i campioni in carica.
Palermo promosso a punteggio pieno, così come il Psv che cala il poker contro gli australiani del Leichhardt. Nel girone 2, invece, colpo del Bari che supera 1-0 l'Atalanta grazie al gol di Damiano al 90': Galletti a punteggio pieno, nerazzurri agguantati a quota 3 dal Bruges che batte 1-0 il fanalino Vicenza. Pareggio senza reti tra Napoli e Verona che restano primi nel girone 3, a +1 sugli uzbeki del Pakhtakor che stendono 2-1 il Liac New York. Chiude il programma di giornata il tonfo della Fiorentina, battuta e raggiunta in classifica dal Cesena: affondati dai Raffini e Dal Monte, i viola restano comunque in corsa nel girone 4, comandato a punteggio pieno dalla Cremonese che supera 3-2 i danesi del Nordsjaelland grazie ad un super secondo tempo.