Inizia con una goleada il Torneo di Viareggio 2016 di Milan e Bologna. I rossoneri soffrono in partenza ma riescono a ribaltare 4-1 l'Ascoli, costretto in dieci per oltre un tempo, mentre ben più facile è stato il compito dei felsinei che liquidano con un netto 6-1 gli americani del White Plains. Esulta anche il Genoa che batte 3-0 i croati del Rijeka, la Fiorentina invece non va oltre lo 0-0 contro gli argentini del Belgrano.
Poche sorprese nella seconda tranche di partite della prima giornata della fase a gironi del Viareggio 2016. L'unica sembrava poter arrivare dal Ferdeghini di La Spezia, dove l'Ascoli alla mezz'ora colpisce un Milan disattento con la zampata di Orsolini: prima dell'intervallo però il match svolta con Quaranta che mette giù Hamadi in area beccandosi pure il rosso, Gamarra dal dischetto non sbaglia, poi La Ferrara, Crociata e Casiraghi nella ripresa mettono la firma sui tre punti. I rossoneri balzano così in testa al gruppo 5 a pari punti con i congolesi dell'Ujana, che battono 2-1 a sorpresa il Cagliari: per i sardi inutile la rete della bandiera realizzata nel finale da Cortesi.
Nel gruppo 6 un punto a testa per Fiorentina e Belgrano, all'argentino Caseres risponde Castrovilli, mentre in testa vola l'Entella che supera in rimonta 2-1 i nigeriani dell'Abuja grazie ai gol di Moreo e Mitta. Nel raggruppamento 7 la parte del leone la fanno Bologna e Genoa: i felisnei demoliscono il White Plains con la doppietta di Savoretti e le reti di Trovade, Calabrese, Tabacchi e Colli, mentre il Grifone stende il Rijeka con i sigilli di Gomes, Ierardi e Asencio su rigore. Chiude il programma il gruppo 8 dove il Torino parte col piede giusto: i granata stendono 1-0 i danesi dell'Helsingor grazie a Berardi, mentre il match tra Livorno e la Rappresentativa Serie D finisce a reti bianche.