Maria Sharapova inizia bene la sua avventura al Masters di Singapore. Nella seconda partita del girone rosso, lo stesso di Flavia Pennetta che è stata travolta all'esordio da Simona Halep, la tennista russa rimonta e batte in tre set Agnieszka Radwanska: sul cemento indoor della metropoli asiatica finisce 4-6, 6-3, 6-4 per Masha che raggiunge così in vetta al raggruppamento la rumena, seppur con un set perso.
Ben più combattuto questo match rispetto a quello di Flavia. Grande equilibrio sin dal primo set, deciso da un break della Radwanska nel nono game. Copione simile nel secondo, dove però è la Sharapova ad avere la meglio strappando il servizio all'avversaria nel nono gioco. Il terzo set sembra essere quello più a senso unico, con la russa abile a scappare sul 5-2, ma poi la Radwanska torna sotto, si conquista due palle per il 5-5, prima che Masha si risvegli e chiuda la contesa dopo 2 ore e 50 minuti.